La Quintana di Ascoli vive di momenti e tempi diversi, che ricalcano il percorso rituale delle antiche celebrazioni cittadine, puntualmente descritte negli Statuti e nei documenti anzianali medioevali: il giuramento, la lettura del bando, la "mostra" del nuovo Palio e il corteo il giorno di S. Anna, in coincidenza con l'apertura delle feste patronali; le gare degli sbandieratori e degli arcieri; le feste nelle taverne di sestiere; la cerimonia dell'offerta del cero grosso del Comune e dei ceri delle corporazioni al vescovo; la benedizione dei cavalieri da parte del vescovo e il sorteggio dell'ordine di assalto al saracino, la sera della vigilia della giostra; infine, il corteo storico al completo negli splendidi e curatissimi costumi d'epoca (alcuni dei quali ispirati agli abiti dei dipinti del Maestro di Offida o di Carlo Crivelli) e la giostra al campo, la prima domenica di agosto.